Босилеградско обхваща една част от планинската област Краище, простираща от

 Босилеградско обгръща една част от планинската област Краище, разпростряла от двете страни на сръбско-българската граница. В сръбската част Краището захваща планините Варденик, Доганица, Дукат, Тлъмино, Гложка планина и Босилеградска долина. Областта съставлява комплицирана мозайка от планински ридове и долини, прекомерно особено за Босилеградския край.

Руските староверци от село Татарица са най-малобройната етническа група в България

 Той се отличава още и със сурова природа и извънредно планински релеф. Босилеградският край е обособен от останалата част на Сърбия посредством планинските масиви Бесна кобила, Власина и Страшер. Най-високият връх в този планински регион е Бесна кобила с 1936 м надморска височина. Затова в зимния интервал се случва достъпът до Босилеград да е пресечен в продължение на 6 месеца, заради снегонавявания и непроходими пътища през планинския масив.

 За най-старо племе, живяло по тези места се считат пеонците, които са населявали териториите сред Струма и Вардар. През 506 година прочие Хр. огромна част от пеонците са завладени от персийците. През 4 в. прочие Хр. Пеония е под притежание на друго племе – дентелити или дантелити. По-късно тук идват траките. Поминъкът на траките са скотовъдството и рударството.

 Българите идват тук през 809 година, когато хан Крум завладява София. По времето на Цар Борис (845-884) Македония е българска територия до Струма и Охрид. Около 200 години продължава Византийското господство по тези места. През 1084 година към 80 хиляди печенеги минават Дунава и навлизат във Византийската страна, с цел да грабят. Византийските войски, подкрепени от българските съумяват да ги разоръжат и да ги населят към днешна София. Те скоро се пославянчват, само че името „ шопи “ е останало и до през днешния ден.

Врата до врата

 По времето на Цар Калоян, територията още веднъж е в рамките на България, само че след гибелта на Цар Иван Асен II (1247 г.), попада още веднъж в ръцете на византийците. През 1282 година Милутин II – сръбски държател превзема покрайнините на Велбъжд (днешен Кюстендил). След това тези краища са завладени от турците. По времето на турското господство Босилеградско е нахия. След Oсвобождението на България от турците през 1878 година, Босилеградско е в териториите на Княжество България. Тогавашната Краишка околия е със седалище в с. Извор. След Съединението на Княжество България с Източна Румелия (1885г.), през 1886 година Босилеград става околийски център, а самата околия е преименувана на Босилеградска.

 От Берлинския конгрес, 1878 година до Ньойския контракт от 1919 година Босилеград се намира в рамките на Княжество България, по-късно на Царство България. По време на Балканската война, Междусъюзническата война и Първата международна война българите от Босилеград се бият на страната на България, най-вече в състава на 13 пехотен Рилски полк. През 1917 година сръбският четнически челник Коста Пекянац, дружно със своята чета опожарява Босилеград и изгаря две живи деца. След Ньойския контракт от 1919 година Босилеград и останалите елементи на Западните околности са предадени на Кралството на сърби, хървати и словенци, преименувано през 1929 година в Кралство Югославия. По време на Втората международна война, по-точно през 1941-1944 година, община Босилеград е върната на България и се намира под българска юристдикция, само че след преврата на 9 септември 1944 година е върната на Югославия и по-точно на Сърбия. След разпадането на СФРЮ през 1991 година, през идната година община Босилеград влиза в територията на Съюзна република Югославия, а след преобразуването на СРЮ през 2003 година – в Сърбия и Черна гора. Oт юни 2006 година е в състава на Република Сърбия.

 Според преданието, преди да попаднат под турска власт, тези земи са ръководени от крал Бусил и крал Бранко – локални земевладелци. Те са имали цитадела или барикада, намиращо се в местността Градище, наоколо до актуалния Босилеград, от която са останали единствено основите. След време турците го залавят, следвайки минаващите през скришен проход гъски. Името Босилеград, или както го назовават местните – „ Бусилиград “, произлиза от словосъчетанието Бусилев+градеж => Бусилеград => Босилеград. Името на Босилеград се свързва погрешно с растението босилек.

 До излизането на книгата на българския академик и краевед Йордан Захариев „ Кюстендилско Краище “ през 1918 година, Босилеград е съвсем чужд и за самите българи. За историческото минало на Босилеград преди 1878 година се знае прекомерно малко. Цялото изложение на този край – географско, етнографско и историческо, се дължи на първо място на краеведа Йордан Захариев, роден и израснал в Босилеград. За страдание през днешния ден в Босилеград къщата на Йордан Захариев е разрушена, макар че с историческата си стойност от дълго време е трябвало да бъде превърната в етнографски музей на този край.

 Населението в града през 2002 година е 2702 души, а през 2011 година е 2530 души. В Босилеград и Босилеградска околия то е с ясно изразено българско съзнание и ревниво тачи своя роден език, обичаи и обичай. С най-вече източноправославно изповедание, като на територията на град Босилеград са ситуирани голям брой православни храмове.

 В Босилеград се приказва на краешки диалект, който е български акцент, част от югозападните български приказва. Заедно с Пиянешкия и Каменишкия диалект образуват преходната група югозападни приказва, тъй като са преходни приказва сред няколко диалекта. Говорът не е еднообразен по своите особености, и съставлява равномерен преход сред западните преходни приказва (белоградчишко-трънски говор) на север, източната част на македонските преходни северни приказва (кривопаланечки говор) на юг и част от централната група югозападни приказва (кюстендилски и дупнишки говор) на запад.